Illescas estuvo poblada desde la época prehistórica. La leyenda remonta su fundación al año 2621 a. de C. por los griegos curetes que la denominaron Ilarcuris.
Los datos ciertos más antiguos son los proporcionados por las excavaciones realizadas en el yacimiento de El Cerrón, donde se asentó un poblado celtibérico desde fines del siglo V al siglo II a. de C. Estuvo habitada también en época romana.
En el año 636 San Ildefonso fundó un monasterio de religiosas benditas, dedicado a la Virgen María, junto a la aldea que pasó a denominarse villa dubiense, y cuya ubicación hoy desconocemos
Junto a él se construyó un pequeño hospital y una ermita donde se colocaría la imagen de la Virgen de la Caridad.
Tras la invasión árabe de la península, en el año 711, se construyeron un alcázar y algunas fortificaciones. Posteriormente fue tomada en 1085 durante el proceso de reconquista de Toledo por Alfonso VI. Este rey ordenó reedificarla y amurallarla, disponiendo en su perímetro de cinco puertas de entrada: la de Madrid, Toledo, Talavera, Puerta del Sol y Ugena, siendo ésta última la única que hoy conservamos. Después, la villa fue donada al Obispo de Toledo en fecha indeterminada.
El 21 de marzo de 1154, el Rey Alfonso VII firmó una Carta de Trueque por la que hacía entrega al Obispo Segoviano, Vicente, de las villas de Aguilafuente en Segovia y Bobadilla en Toledo, a cambio de la villa de Illescas, que hasta ese momento pertenecía al Obispo segoviano, desconociendo, igualmente, la fecha en que pudo llegar a su jurisdicción. Poco después, el 6 de abril Alfonso VII otorga la Carta Puebla a Illescas, concediendo una serie de privilegios, aunque cuatro años después, la villa vuelve a pertenecer al señorío arzobispal, esta vez al de Toledo, permaneciendo en él hasta 1575, fecha en que pasó definitivamente a la jurisdicción real. Durante estos siglos fueron frecuentes los litigios entre la villa y el cabildo catedralicio.
El siglo XVI comenzó marcado por el importante patrocinio que ejerció el Cardenal Cisneros, fundador de un pósito, del convento de las Concepcionistas Franciscanas y del Hospital de la Caridad. Por encargo suyo se restauraron el alcázar y el recinto amurallado.
Fue en este siglo un lugar de recreo para los reyes, como lo había sido en siglos anteriores, aunque temporalmente la villa perdió el favor real, porque durante la Guerra de las Comunidades, el illescano Francisco de Guzmán perteneció al ejército comunero como capitán de las compañías de Padilla.
Desde 1575 el concejo ejerció el gobierno municipal de forma autónoma quedando organizado en dos diputados por cada estado.
A mediados del XVIII, según la información que ofrece el catastro de Ensenada, la villa se había convertido en un núcleo semiurbano con una importante presencia de hidalgos y clérigos y con una población en 1752 de 1481 habitantes. No obstante la principal fuente económica siguió siendo la agricultura.
Durante el siglo XIX el proceso desamortizador afectó a las instituciones eclesiásticas
A principios de siglo, las tropas francesas habían desmantelado un monasterio de franciscanos descalzos, y los restos del edificio fueron vendidos en la segunda desamortización. Se inició un lento desarrollo a finales del XIX, a lo que contribuyó la llegada de la línea férrea hacia 1876 y con ella la mejora de las comunicaciones
Con la llegada del siglo XX comenzó una lenta recuperación demográfica, que ha culminado en una verdadera explosión demográfica en los años 60, acompañada de la expansión de su casco urbano y de un gran desarrollo industrial del sector servicios. En 1956 su población era de 2.325 habitantes y en el año 2001, de 12.234, superándose por primera vez la cifra de población máxima que Illescas ha tenido desde el siglo XVI.
El municipio está viviendo su segundo momento de expansión y desarrollo.
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